1948年年底，辽沈战役结束，平津、淮海战役接着打响。但是，国民党军有生力量很快陷入重重险境，即将被解放军歼灭。蒋介石在大陆的统治也走到了彻底垮台的地步，下一步何去何从？成为蒋介石必须要解决的紧急问题。

　　在作万一准备的时候，蒋介石选中了两个退守之地，一是与大陆隔绝的孤零大海的海南岛，一是当年他在抗日时期作过大后方的大西南。这时，浙江大学的教授张其昀却向蒋介石提出了一个建议：把台湾作为退身之所。

　　张其昀，浙江宁波人，与蒋介石是小同乡。此时不过是一介书生，时任国立浙江大学史地系主任，是一名地理学教授。张其昀向蒋介石力陈：“万一战败，国军退居台湾的话，退可守，进可攻；台湾与大陆隔着一条海峡，凭借海峡天险和海、空军军力，总统完全可以抗衡中共解放大军。”

　　此前蒋介石在西南、海南退守之地中，更着意重庆、成都为中心的大西南。因为以蜀地为中心的大西南，军事地理上易守难攻，其北有秦岭，东有长江三峡，南有横断山脉等，地形凶险，屏障繁多，并且后退有空间，更是八年抗战的“福地”。海南岛虽然次之，但优势也不少。隔着琼州海峡，凭海可以抵抗一阵，万一解放军上岸，退居到菲律宾等地也来得及。可是，蒋介石的西撤决定遭到了张其昀的坚决反对。

　　张其昀是国民党围绕撤退方向的“东撤论”的坚决主张者。他认为西撤川康不妥，向蒋介石多次说明东撤台湾的种种优势:

　　首先，台湾海峡海阔浪高，只有它才能暂时阻止没有海、空军优势的解放军的乘胜追击。

　　其次，台湾作为“反共救国的复兴基地”，有着其他地区无法比拟的优越之处，即:

　　1.台湾地处东南部，北回归线从台岛穿过，气候适合动植物的生长，物产丰富。全岛土地利用率高，植被茂密，粮食等农产品基本可满足届时撤退而来的数百万军民所需。这点海南岛是完全做不到的。

　　2.台湾岛内部交通便利，工业有“日据时代”留下的一些基础，若善于经营，经济可望起飞。

　　3.在军事上，台湾有海峡与大陆相隔，易于防守。且位于太平洋西缘，扼太平洋西航道之中，与美国的远东防线衔接，从战略地位上考虑，美国决不会弃之不顾。若得美援，台湾防守就有把握了。

　　4、台湾居民在日本殖民统治下生活了半个世纪，1945年回到祖国怀抱后，普遍对国民党政权有一种回归感。这种心理正可利用来稳定社会秩序。

　　5、台湾岛面环海，呈封闭状态，长期与大陆阻隔，中共党组织活动较少，又经1947年二二八事件的整肃，是一块难得的“净土”。

　　张其昀说的确实有道理，有人称“只要是张其昀的提议，蒋介石几乎没有反对的”，虽不尽然，但是蒋介石经过考虑，终于接受了张其昀的建议，不久任命心腹陈诚为台湾省政府主席，同时将儿子蒋经国任命为国民党台湾省党部主任委员，开始重点经营台湾。随后，蒋介石下令将上海等地的的黄金、白银、外汇紧急运送台湾。

　　1949年1月9日，淮海战役胜利结束，次日，蒋介石宣布下野，回到浙江奉化老家。张其昀则随行于蒋介石身边，与蒋一起居住在溪口的武岭学校。蒋介石待之如上宾，常与他促膝谈心，几日后便延请他担任总裁办公室第六组组长。

　　京沪失守后，蒋介石更是一派沮丧，为自己忙着准备后路。7月10日，他从台北松山机场起飞访问菲律宾。随行人员有总裁办公室设计委员王世杰、秘书主任黄少谷、第二组组长吴国桢、第六组组长张其昀等人。张其昀已经是蒋介石最亲近的少数几个人之一，跟随在蒋介石身边。

　　张其昀当初的判断很快成真。

　　12月，在解放军的强大攻势之下，退守在大西南的国民党几十万部队，跑的跑，逃的逃，毫无战斗力，溃不成军。蒋介石在大西南经营的“反攻基地”，区区几个月之内，就土崩瓦解。12月27日，在成都指挥作战的蒋介石本人，若迟走两个小时，就成了解放军的俘虏。他登机后，直飞台湾，从此再也没有回到大陆了。

　　几个月后，海南岛也被解放军木船渡海，一举解放。蒋介石原来三选一退居之地，只有迁台成为了唯一事实。

　　蒋介石遁往台湾后，张其昀成为其心腹重臣。