上海滩四大亨虞洽卿、黄金荣、杜月笙、张啸林中，除虞洽卿外，其他三个人均为青帮老大。黄金荣、杜月笙、张啸林在上海滩横行一时，社会地位各有不同，黄金荣出道最早，比杜月笙大了整整20岁，但是这三个人中，最后地位最高、能够善始善终的却只有杜月笙。
美国有部电影叫《教父》，杜月笙有上海教父之称，教父可不是什么人都可以叫的。杜月笙以会做人出名，他一生都用钱财存交情，虽然身为黑帮，但替社会底层人士伸张正义、在国家遇到危难的时候总是冲在前面。这些，让人们对这个黑帮头子有了不少好感，也让杜月笙的形象多了几分阳光。
杜月笙如何会做人?江湖上有不少杜月笙语录，虽然难辨真伪，但也颇符合杜月笙为人做事风格：不存钱，只存交情;只雪中送炭，不锦上添花;不要怕被别人利用你，别人利用你说明你还有利用的价值。
卑微出身，入黑帮寻梦想
杜月笙1888年出生，4岁丧母，6岁的时候父亲也去世，好在有个拿他当自己儿子看待的继母，不仅疼爱杜月笙，还供他去读私塾，有一天，继母出去后就再也没回来。杜月笙只好去了外婆家，没人管的杜月笙开始由熊孩子变成坏孩子，每天跟社会小混混混在一起，十几岁的时候，吃喝嫖赌、偷鸡摸狗杜月笙就全学会了。有一天杜月笙又做了坏事被舅舅一顿打，骂他小喽啰没出息，杜月笙不服，觉得自己就是小喽啰也做小喽啰头，于是他收拾了一下，背了个小包袱来到了上海十六里铺寻找他的梦想，那一年，杜月笙14岁。
杜月笙脑子灵活，善于察言观色，到十六里铺后先在水果店当店员，练就了一手削梨的好功夫，因此得了个外号“莱阳梨”。虽然有了正经工作但杜月笙还改不了小混混毛病，那个时候青帮在上海很有影响力，经人介绍，杜月笙拜在了青帮老头子陈世昌门下，算是给自己找到了组织，以后出去也算是师出有名了。
通过陈世昌的关系，后来杜月笙在黄金荣那里找了份工作。黄金荣当时任法租界华探督察长，正是得势的时候。杜月笙进入黄府后的工作是给黄金荣当跟班，给其拿衣服、拎包。杜月笙是个很有心计的人，他不动声色地观察着周围的一切，把黄府每个人的生活习惯、脾气性格都揣摩的一清二楚，并且针对不同的人投其所好，见机行事。杜月笙这样做，无非是想尽快出人头地，在黄府站稳脚跟。
经过观察后杜月笙发现，掌管黄府大权的不是黄金荣，而是黄金荣的老婆林桂生，杜月笙便展开了攻势，在林桂生身上用起功来：林桂生这边刚放下碗筷，那边杜月笙就递上来一个削好的梨;林桂生搓麻将，杜月笙在一边出主意使眼色;林桂生洗完脚，杜月笙就抱着林桂生的脚给修指甲……终于，杜月笙赢得了林桂生好感，觉得这个小伙子有前途，就交代给他更多的事情做。
抢土露头角
杜月笙真正在黄府崭露头角源于参与抢土事件。
黄金荣一向在法租界以破案快而著名，有一阵子他却被“黑吃黑”、“抢土”、“窝里反”等神秘案件困扰而束手无策。法租界上面又让他赶快破案，一时间黄金荣陷入了苦恼。
当时进入上海的鸦片主要由海外轮船运来，为了避免军警检查，鸦片贩子想了一个办法，他们算准了黄浦江涨潮的时辰，在涨潮的时候把装满鸦片的麻袋抛进水里，等潮水退去，水势倒灌，抛进水里的鸦片麻袋就漂到了码头附近，这时候只要驾着舢板拿着竹竿或钩子把麻袋勾上来即可。这个秘密很快就被很多人知道，很多鸦片贩子竞相模仿，这也引来了空手套白狼的，他们一早就等在江边，等潮退后，驾着舢板，钩到鸦片装上岸就跑，江面宽阔，鸦片贩子人手又少，面对这种情况只能干着急。抢土风险小，收益大，参与的人四面八方越来越多。“尺度”也越来越大。
开始还等在江边钩，到后来都懒得去钩了，直接去抢钩上来的。抢土的人等在路边，看有装有烟土的马车从眼前经过，瞅准一个机会，以迅雷不及掩耳之势，把烟土从对方马车搬到自己马车上，趁对方还在蒙圈的时候，装上马车就逃。后来抢烟土尺度进一步变大，也不在路边躲了，看到有运烟土的人过来，一棍子打过去把人打晕，然后连车带烟拉走。
黄金荣把自己的苦恼跟林桂生说了，林桂生想了一夜，想了一个办法：让黄金荣组建一支“别动队”，半公开地武装押送烟土，鸦片贩子们每次拿出一部分烟土作为保护费给黄金荣。那些单独行动的劫匪，自然不是黄金荣别动队的对手，几番回合后，纷纷来求黄金荣赏口饭吃，黄金荣便把这些人编进了别动队，护送烟土的同时，也定期分一些烟土给他们。这样杀人越货的案子不会再有，黄金荣也赚了一笔。——当然，林桂生也加入了抢土行列，单独行动，与丈夫公开分土。
有一天有人向林桂生报告，英租界巡捕房有人利用工作之便，从抢土到运土全包下来收保护费，捞了不少钱。林桂生很生气，让杜月笙想办法来解决这件事。杜月笙利用自己的人际关系，收买了英租界那边参与抢土运土的一个人，了解了他们每次抢土运土的时间和地点，然后在这个时间点出动抢他们的土，大获成功，林桂生大赚特赚。从此，她便把抢土这件事交代给杜月笙去办，每次杜月笙都安排得天衣无缝，一抢一个准。
这件事大大提高了杜月笙在黄公馆的地位，不但成了林桂生的左膀右臂，而且还成为了黄金荣大小事情的智囊。1925年，黄金荣和杜月笙联合另外一个流氓头子张啸林，在租界与军阀当局庇护下，成立了主要做鸦片生意的三鑫公司，一举垄断了法租界的鸦片生意，大发横财，杜月笙担任三鑫公司主要负责人，后来又担任了法租界商会联合会主席兼纳税华人会监察，势力日大，地位也渐渐与黄金荣、张啸林并列。
人际关系高手
杜月笙是个人际关系高手，这从他调解一系列事情中就能看出来。
黄金荣被绑案就是杜月笙调停的。黄金荣五十多岁的时候看上了小他三十多岁的露兰春，在一次露兰春的表演上，由于有人给喝倒彩，黄金荣把那个喝倒彩的人扁了一顿。哪想这个人也是有来头的，他是浙江军阀卢永祥的公子卢筱嘉。黄金荣打人没几天，自己就被卢筱嘉给绑架了。这个时候，杜月笙出手，上下打点，通过各界的关系，走通了卢永祥的路子，花了300万大洋，才让卢永祥放了黄金荣，这件事让人们见识了杜月笙的厉害。
杜月笙和语言学家、哲学家章太炎的关系也很好。杜月笙本名杜月生，因为生于农历七月十五得名。在结识章太炎后，章太炎引经据典，为其改名杜镛，号月笙。语出《周礼·太司乐疏》，西方之乐为镛，东方之乐为笙，一下子让杜月笙的名字风雅了不少。不仅如此，章太炎还给杜月笙修订家谱，根据杜月笙说自己祖先由浙江海宁迁徙而来，由此“考证”出“杜之先出于帝尧”，“直系祖先为山阴杜衍”，这一下子又让出身卑微的杜月笙跻身帝王和名人的行列。有了章太炎的这番“包装”，杜月笙在那些名门望族前面再也不会觉得自己低人一等了。——章太炎能为杜月笙做这些，也是有原因的。
文人名气大，但是一般都没什么钱。章太炎晚年定居苏州治学，他的一个侄子在上海法租界和一个很有背景的人起了房产纠纷，向章太炎求助，章太炎想到了杜月笙，虽然跟杜月笙不熟，但对杜月笙为人早有耳闻，就厚着脸皮给杜月笙写了封信，请杜月笙帮忙。杜月笙接到章太炎的信，自然很高兴，立即调动关系解决章太炎侄子房产纠纷的官司，最后取得了两边都满意的效果。事后，杜月笙亲自到苏州向章太炎“汇报”事情处理结果，临走时，杜月笙还悄悄将一张两千元的银庄庄票压在了章太炎的茶杯下，章太炎非常感动，加上杜月笙后来每月都接济章太炎的生活，这样一来，章太炎对杜月笙的好感就更大了，自然甘心出力为杜月笙“装点门楣”，让杜家成为一个“望族”。
卖力帮蒋介石，最后成夜壶
杜月笙一生最重要的朋友，要算蒋介石。蒋介石崛起的过程中，杜月笙起了很大作用。
抗战爆发后，国民党的第一架飞机是杜月笙捐的。当时国民党空军战斗力完全不是日本空军的对手，杜月笙发动民间捐款组建新的空军，杜月笙当时自己先捐了购置第一架飞机的钱。国民党的空军能很快组建起来，离不开杜月笙的功劳。
后来汪精卫卖国，杜月笙利用帮会关系协助军统上海区从事情报、策划暗杀汉奸的活动。其中比较有名的，是他买通厨子刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵，他当初的结义弟兄张啸林因为受汪精卫收买有意投敌，被军统联络的私人保镖枪杀，据说也与杜月笙有关。后来日本投降，国民党在返回上海的过程中杜月笙又出力不小。
如此大的贡献却并没有得到相应的回报。国民党返回上海后，杜月笙觉得蒋介石怎么也会让自己当个上海市市长，没想到蒋介石嫌杜月笙文化水平低，又是黑帮身份，就没同意。杜月笙也明白，日本人一投降，租界被收回，自己的作用也不会再像以前那样重要，他在蒋介石眼里已经没有利用价值了。对此杜月笙有句感慨：我们是夜壶，蒋介石把我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着我们这些夜壶了。恰巧在接下来的蒋经国在上海打老虎过程中和杜月笙的儿子杜维屏又发生了点摩擦，杜月笙和蒋介石之间的矛盾进一步恶化。也因此，杜月笙后来没跟着蒋介石去台湾。
与孟小冬的爱情
杜月笙一生娶了五房太太，其中和五太太孟小冬的爱情最受人关注。
孟小冬北京人，京剧表演名家，19岁的时候嫁给了当时也很出名的后来的京剧大师梅兰芳，由于梅兰芳大夫人的缘故，他和孟小冬的婚姻只维系了7年就结束了，经杜月笙调解，梅兰芳付给了孟小冬4万大洋分手费。
孟梅二人离婚后唯一的一次交集是在杜月笙60大寿上。杜月笙60大寿的时候举办了一次义演，当时所有的名角几乎都来了，其中也包括孟小冬和梅兰芳。很多人觉得借着这次义演，孟小冬和梅兰芳会破镜重圆。杜月笙知道孟小冬不想见梅兰芳，在10天的义演中，梅孟二人分演大戏，梅8天，孟2天，在杜月笙的安排下，两个人没有见面。
杜月笙对孟小冬的照顾让孟小冬很感动，后来在杜月笙四太太的撮合下，孟小冬和杜月笙走到了一起，成为了杜月笙的五太太。孟小冬当初虽然嫁给了梅兰芳，但是梅兰芳大太太一直不承认孟小冬身份，1949年孟小冬跟着杜月笙逃到香港，1950年63岁的杜月笙已经病得不行，尽管如此，他还是硬撑着从病榻上下来，与42岁的孟小冬举行了颇为隆重的婚礼，给了孟小冬名分。
上海大亨中，杜月笙的身份跟黄金荣、张啸林相比是最多面的：黑帮身份，侠义名声，阎罗手段，菩萨心肠，杀人放火，惩恶扬善。正所谓钱财手中过，兄弟身边留，了却君王天下事，赢得身前身后名。杜月笙真正担得起教父二字。
本文作者李光斗：中国品牌第一人、中央电视台品牌顾问、著名品牌战略专家、品牌竞争力学派创始人、中国电子商务协会互联网金融委员会首席顾问、华盛智业•李光斗品牌营销机构创始人。
