在二十世纪里，要说最荒唐怪诞的中国学者，恐怕非刘文典莫属。他当面顶撞当时的领袖蒋介石，甚至要对蒋介石动粗；他公开在大学的课堂上抽鸦片烟，甚至为了吃为了到鸦片烟的产地购买鸦片公然旷课半年；他蔑视年轻的才俊，当众羞辱沈从文和钱钟书；他狂妄地自称是中国历史上最懂庄子的人。
他的那些种种言行劣迹在中国的现代文学史上独树一帜，在同时代的怪诞文人中也是别出心裁，给当时的中国文坛带来了很多的麻烦和不快，给后来的中国文人却是增添了茶余饭后的谈资。直到今天，想起他的那些荒唐事，依然让人忍俊不禁，妙趣横生。
刘文典是研究《庄子》的专家，按照他自己的说法，自古以来只有两个半人懂庄子，一个是庄子自己，另一个他没说，半个则是他本人。这话可以与南朝诗人谢灵运的“才高八斗”论相媲美。当年的谢灵运也是心高气傲的人，他写的诗艺术性很强，尤其注意形式美，很受文人雅士的喜爱。诗篇一传出来，人们就竞相抄录，流传很广。宋文帝很赏识他的文学才能，特地将他召回京都任职，并把他的诗作和书法称为“二宝”，常常要他边侍宴，边写诗作文。一直自命不凡的谢灵运受到这种礼遇后，更加狂妄自大。有一次，他一边喝酒一边自夸道：“魏晋以来，天下的文学之才共有一石，其中曹子建独占八斗，我得一斗，天下其他的人共分一斗。”两人的高傲是多么的如出一辙啊！
刘先生最经典的怪诞故事发生在1928年他任安徽大学校长时期。安大闹学潮，蒋介石来安庆视察。蒋介石看他外表邋里邋遢，就问：“你就是刘文典吗？”刘文典不高兴地反问：“你就是蒋介石吗？”蒋介石命令他惩办罢课学生。他说：“我这里只有教师学生，不知道谁是共产党。你是总司令，应该带好你的兵；我是大学校长，学校的事由我负责。”蒋介石非常气愤，严厉指责刘文典没有尽到管束学生的责任。刘文典好不退让地指着蒋介石的鼻子说：“你是军阀！”奋勇扑上来要打蒋介石。被拉开以后，蒋介石不得不自下台阶骂道：“真是个疯子！”
一直研究古典文学的刘文典最瞧不起新文学运动。因此，因为新文学白话小说的成就驰名国内被聘任为教授的沈从文，遭到刘文典的公开侮辱和蔑视。刘文典公开质问：“他沈从文有什么资格当教授？”并在课堂上说：“要讲教授嘛，陈寅恪可以一块钱，我刘文典一毛钱，沈从文那教授只能值一分钱。” 昆明遭日军空袭时，刘文典和学生一起护卫着陈寅恪向防空洞奔跑，看到沈从文也匆匆地跑，他当众大骂：“我被炸死了，就没人给学生讲庄子了，你沈从文跑什么跑！”幸亏年轻的沈从文很有涵养，不与他计较，假装没有听见地赶快躲开，不然，他恐怕是免不了年轻人的一顿拳头的。
1943年，联大中文系代主任闻一多决定将刘文典解聘。因为刘文典擅自离校，到云南普洱县的磨黑呆了半年。原因是他喜欢抽鸦片，而磨黑产上好鸦片。当地的朋友知道他的爱好，就邀请这位大学者去。他自作主张地一口应承，只跟少数人打了个口头招呼就丢下课程走了，而且乐而忘返，一去半年不回。
更加匪夷所思的是，他平时上课都是边吸鸦片边讲，还要求校方给他安排一个杂役提着茶壶随时为他加水，影响很坏，深为师生诟病。闻一多坚决主张不再聘用，语言学家王力为他讲情，说老先生从北平随校南迁，还是爱国的。闻一多发怒道：“难道不当汉奸就可以擅离职守，不负教学责任吗？”
